Lucas y Kate son dos geeks de la cerveza en una cervecería de Chicago. Inseparables en el trabajo, los dos lo comparten todo, desde bromas infantiles a una afición por el esnobismo alcohólico, hasta una atracción apenas enmascarada por su ocasional coqueteo. Ambos están comprometidos en otras relaciones- Jake vive con su novia, Jill, y Kate con su novio, Chris.

Oscar Grubman, un estudiante de quince años que habla francés y cita a Voltaire, considera que las chicas de su edad ni han vivido ni saben lo suficiente para resultar interesantes. Así que, cuando vuelve a su casa de Manhattan para pasar las vacaciones de Thanksgiving con su padre, que se ha vuelto a casar, intentará seducir a su madura madrastra.

Un vendedor de arte marginal viaja de Chicago a Carolina del Norte para reunirse con su nueva familia política, desafiando así el equilibrio de esta casa de clase media del sur.